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1829年，16岁的朱尼尔斯经过3年私立学校寄宿生活之后，决定开始他的商业生涯。
朱尼尔斯之所以选择经商，是打算像他的父亲一样成为一个商人、银行家。
但朱尼尔斯的父亲却不想让他的儿子也留在哈特福德，因为哈特福德与纽约或者与有60000人口的波士顿相比都只能算是个小地方，他决定把儿子送到波士顿。
1829年4月4日，朱尼尔斯在16岁生日的前几天来到波士顿，在一家商行里当学徒。
这是一个受尊敬的波士顿商人阿尔弗雷德·威尔斯开的商行，他在此工作了整整5年的时间。
朱尼尔斯是一个有着高高的个子，相当严肃的年轻人，由于出身富裕的新英格兰家庭并受到正规的教育，他工作努力，并显示出良好的教养。
威尔斯对他很赏识，在朱尼尔斯当学徒的第二年，就让他负责主要工作。
他经常出差去纽约或纽黑文，这时他会顺道回哈特福德看看他的父母。
这一时期，朱尼尔斯还有一个爱好，那就是定期去霍里斯街的公理会教堂，那儿的牧师是一个热心“骨相学”、名叫约翰·皮尔庞特的中年人，他与朱尼尔斯成了忘年交。
牧师皮尔庞特还是个有激情的诗人，他狂热地主张废除农奴制和实行社会改革。
